陳勝建立張楚后，劉季也響應(yīng)號(hào)召殺了縣令做了沛公，劉季從民意，設(shè)祭壇，立赤旗，自稱赤帝子，很快義軍擴(kuò)充到三千人，劉季聞東陽寧君與秦嘉立景駒為楚假王，在留，于是投奔景駒，欲借軍攻豐。在去投奔景駒的路上，遇見了也要投奔景駒的張良。兩人于是兵合一處。張良與劉季二人見面后，一交談，兩人大有相見恨晚之意。于是張良放棄投奔景駒的念頭，直接投奔到劉季這邊。劉季以張良為廄將。

    這時(shí)秦朝章邯的部將司馬夷攻略楚地，劉季與東陽寧率軍向西，迎擊司馬夷，在蕭縣西與秦軍展開戰(zhàn)斗，結(jié)果不利，劉季與東陽寧君退至留。補(bǔ)充軍隊(duì)和糧草后，再次進(jìn)攻秦軍，三日取碭，得到軍卒六千人。這下有了將近萬人，于是劉季從下邑出發(fā)，再次攻豐，結(jié)果仍然沒攻下。這時(shí)聽說項(xiàng)梁在薛，于是留下軍隊(duì)圍豐，自己率領(lǐng)百余騎至薛見項(xiàng)梁。這樣，沛公劉季成為項(xiàng)梁手下一員大將。

    當(dāng)陳勝死亡的消息確實(shí)之后，項(xiàng)梁盡召諸將還薛，采納范增的建議，立戰(zhàn)國時(shí)楚懷王的孫子羋心為楚王，仍號(hào)楚懷王，都盱眙。楚懷王以陳嬰為上柱國，項(xiàng)梁號(hào)武信君。一時(shí)間楚軍虎將云集，漸漸成為六國的主心骨，劉季也與項(xiàng)梁的侄子項(xiàng)羽相識(shí)，劉叔一晚就認(rèn)出這項(xiàng)羽正是當(dāng)年始皇巡游時(shí)說出彼可取而代之的那個(gè)青年，經(jīng)過攀談劉叔打聽到項(xiàng)羽是楚國名將項(xiàng)燕的孫子，姬姓。聽聞項(xiàng)羽少年時(shí)，項(xiàng)梁教他讀書，但他學(xué)了沒多久就不學(xué)了，項(xiàng)梁又教他學(xué)劍，沒多久又不學(xué)了，項(xiàng)梁因此特別生氣。項(xiàng)羽說：讀書識(shí)字只能記住個(gè)人名，學(xué)劍只能和一個(gè)人對(duì)敵，要學(xué)就學(xué)萬人敵。項(xiàng)梁于是又教項(xiàng)羽學(xué)習(xí)兵法，項(xiàng)羽非常高興，但是只學(xué)個(gè)大概，不肯深加研究。項(xiàng)羽身高八尺多，據(jù)說有熊象之力，江東沒有不害怕項(xiàng)羽的，而且項(xiàng)羽目有雙瞳，古書有記載倉頡，虞舜和重耳皆是雙瞳，劉叔估計(jì)這項(xiàng)羽也是從小吃過什么天材地寶，有了返祖之像，看長相和山海經(jīng)中姬軒轅有幾分神似。劉叔教劉季暗暗記下此人，多和項(xiàng)羽親近，此人和劉季一般面相帶有龍虎之像，并且和劉季一樣都是屬蛇，只是劉季大項(xiàng)羽24歲。

    劉季自此又發(fā)揮特長與楚軍各將領(lǐng)打成一片，劉季又與現(xiàn)任趙國丞相的張耳等熟識(shí)，漸漸成了六國小有名氣的一員，只楚軍中有一人名范增對(duì)劉季很是不屑，劉季告知?jiǎng)⑹澹瑒⑹逭f此人是陶朱公的后代，你也要多加小心此人。劉季攻碭時(shí)又有孔藂入劉季軍，這是劉叔的安排，孔藂是孔樹的兒子正統(tǒng)的儒家傳人，劉叔又教過孔藂兵法，有了這張牌劉季手下的讀書人會(huì)越來越多。一時(shí)間除了孔藂又有不少劉叔安排的人加入其中，比如荀子的三弟子張蒼，惠施的家仆灌嬰還有一位莊不識(shí)是莊子后代。而劉姓兄弟和呂氏兄弟入軍更是數(shù)不勝數(shù)。

    劉季自認(rèn)為報(bào)了大腿，事成即使不封王封候也能做個(gè)信陵君吧，誰知道噩耗傳來，秦名將章邯一人帶著70萬刑徒就挑了四國，連武信君項(xiàng)梁都死在章邯手下，此時(shí)每個(gè)人頭頂都是陰云密布。陳勝王與咸陽就咫尺之遙也敗如喪家之犬，當(dāng)年喊著燕雀安知鴻鵠之志，王侯將相，寧有種乎的陳勝王，那個(gè)在魚肚中用朱砂在綢帕上寫的陳勝王就這么沒了？那個(gè)半夜冒著鬼火，有狐仙喊著大楚興，陳勝王的陳勝王就這么兵敗如山倒了？還有武臣，鄧宗，周巿，召平等將軍也戰(zhàn)死沙場(chǎng)。或許如果不是主將田臧與假王吳廣意見不合，謀害了吳廣，我們……為什么每次關(guān)鍵時(shí)候總有這類事。

    還沒等武安侯劉季有時(shí)間難過。諸王就召集眾將商議怎么救趙國滅章邯，此時(shí)名將項(xiàng)燕被誅，諸將默不敢言，只有長安侯項(xiàng)羽吵著說要報(bào)項(xiàng)梁之仇，要找章邯決斗，楚懷王擺了擺手，項(xiàng)羽的實(shí)力是看的出來的，但是領(lǐng)兵打仗不是兒戲，兩軍中捉對(duì)廝殺也不太可能。楚懷王開口道“曾經(jīng)孫臏有圍魏救趙之策，今日不如我等再試一次。”眾人皆點(diǎn)頭稱是，楚懷王又說“目前章邯?jiǎng)荽螅貒鴮?shí)力雖然不如之前，一路上還是有不少重兵把守的，不如我們以防守為主，圍秦救趙為輔，出一只奇兵？”眾人聽言又直點(diǎn)頭。那么誰能當(dāng)此重任？除了項(xiàng)羽，眾人無人敢領(lǐng)命！

    楚懷王見此又說這樣吧，先入關(guān)中著立為王！眾人一聽仍是不言，畢竟為王和為秦王是兩碼事，只有張良拉了拉劉季衣角，蕭何踢了踢劉季鞋子。于是劉季出班說“本侯愿帶領(lǐng)自己的部下去往咸陽”，楚懷王大喜，這下有了劉季這只奇兵，不說打敗章邯，至少也能牽制住秦國的援軍。

    于是劉季帶著自己一萬左右的部隊(duì)朝著咸陽西征，項(xiàng)羽和上將軍宋義去防守章邯，后來項(xiàng)羽殺了宋義成為上將軍領(lǐng)著黥布和蒲將軍另兩支楚軍共六萬大軍對(duì)上了章邯的三十萬大軍。不久就聽到項(xiàng)羽破釜沉舟打敗了章邯，還打敗了王翦的孫子，王賁之子王離。

    劉季出征之前問張良，蕭何為何讓自己西征，二人說項(xiàng)羽非凡人，必能牽制住章邯，我們只要用兵得當(dāng)，肯定比項(xiàng)羽先入關(guān)中。劉季又問劉叔這事可成？劉叔說我替你算一卦吧，于是掐指而算，正是屯卦第三初九磐恒，利居貞，利建侯。劉季聽言說能建侯就是能成，張良解釋道“這卦意思是巨石壓住枯草，只要意志堅(jiān)定，品行端正，就會(huì)吉利，立下凌云壯志是大吉大利的！”劉季嘀咕道“陳勝王也算過卦不一樣……”劉叔無語。

    張良又向劉季道“投奔項(xiàng)梁時(shí)，我曾向他提議君既已立楚王為后人，而韓王諸公子中的橫陽君成最賢，可立為王，借以多樹黨羽。項(xiàng)梁也一口答應(yīng)，我找到韓王成，立為韓王，韓王也任命我為司徒，韓非和我的夙愿也算達(dá)成了，只是韓國游兵于潁川附近，時(shí)而攻取數(shù)城，時(shí)而又被秦兵奪回，如今楚懷王命你西征，不如先入潁川再從武關(guān)入關(guān)中，我們可以合兵一處。”劉季點(diǎn)頭稱是。

    于是劉季攻入潁川，請(qǐng)韓王留守陽翟，讓張良隨軍南下。